Хейли Беннет родилась в Форт Майерс (Флорида) и выросла в Неаполе. Она изучала музыку и актёрское мастерство в средней школе Бэррона Коллера. посещала среднюю школу Стоу в Огайо. После окончания школы в 2005 году она и её мать переехали в Лос-Анджелес (Калифорния) в надежде успешно устроить карьеру.
Беннет получила роль среди 600 претенденток в своем дебютном фильме — поп-сенсации Коры Корман в романтической комедии 2007 года «С глаз — долой, из чарта — вон!», снимаясь вместе с Хью Грантом и Дрю Бэрримор. Также она уже подписала контракт с компанией Warner Brothers Pictures на съёмку в трёх фильмах.
Хейли появлялась в февральском номере журнала GQ за 2007 год в разделе GQ/Features[2].
В 2014 году снялась в фильме «Великий уравнитель». В 2016 году вышли фильмы с её участием — «Великолепная семёрка» и «Девушка в поезде».