В два года Бенсон начала заниматься танцами. В пять лет стала брать уроки вокала и участвовать в фотосъемках. В восемь лет она стала работать с модельным агентством Ford Models, снималась в рекламе. Тогда же она стала играть в театре и решила стать актрисой.

В начале 2000-х годов Бенсон играла эпизодические роли в кино и телесериалах. Известность пришла к ней после роли в мыльной опере «Дни нашей жизни», в которой она снималась с 2004 по 2007 годы. Этот контракт запрещал ей сниматься где-либо ещё. По этой причине Эшли покинула сериал, когда ей предложили главную роль в четвёртой части фильма о чирлидинге «Добейся успеха: Всё за победу». Для этой роли ей пришлось много тренироваться. По её словам некоторые вещи дались ей сложно, поскольку она боится высоты. В следующем 2008 году у Бенсон была ещё одна роль чирлидера в телефильме «Потрясающая пятёрка: Техасский скандал в группе поддержки». Этот фильм был основан на реальных событиях, произошедших в штате Техас. В этом же году снялась в одной серии сериала «Сверхъестественное», где сыграла ведьму-чирлидершу.

Эшли Бенсон на показе фильма «Отвязные каникулы», 2013 год
В 2009 году Бенсон снялась в сериале ABC «Иствик». Сериал был основан на романе Джона Апдайка «Иствикские ведьмы» и одноимённой экранизации 1987 года. Сериал продержался только 13 эпизодов. Был отменён из-за низких рейтингов, хотя позже приобрёл культовый статус.

С декабря 2009 года Эшли Бенсон снимается в телевизионной молодёжной драме «Милые обманщицы» для ABC Family (сейчас это Freeform). Сериал основан на романах Сары Шепард. Игра Эшли Бенсон получила высокую оценку критиков. За эту роль у неё несколько номинаций и наград.

В 2010 году Бенсон появилась в телевизионном фильме «Рождественский Купидон» вместе с Кристиной Милиан и Чадом Майклом Мюрреем. Этот фильм также шёл на ABC Family. В январе 2012 года Эшли вошла в актёрский состав фильма «Отвязные каникулы», после того как от участия в проекте отказалась Эмма Робертс. Партнёрами Эшли Бенсон по фильму стали Селена Гомес, Ванесса Хадженс и Джеймс Франко. Фильм вышел в свет в марте 2013 года
В 2015 году снялась в независимом фильме ужасов «Крыса». В том же году появилась в фильме «Пиксели». В 2016 году Бенсон появилась в биографическом комедийно-драматическом фильме «Элвис и Никсон».